È nel Medioevo che Specchia entra nella storia documentata. Le notizie certe sul borgo cominciano con la dominazione normanna, quando il re Tancredi lo incorporò nella contea di Lecce, sul finire del XII secolo. Nei documenti dell’epoca il paese compare con nomi che ne raccontano la natura: Specla Presbiterorum – la “Specchia dei preti”, forse per le molte terre possedute da ecclesiastici – e Specla de Amygdalis, la “Specchia delle mandorle”, per la ricchezza di mandorli delle sue campagne.
Un borgo fortificato
La posizione elevata, su un colle a 131 metri che domina il basso Salento, proteggeva gli abitanti dalle scorrerie saracene e fece di Specchia una piazzaforte di rilievo. Il borgo si dotò di mura e di un castello, attorno ai quali si sviluppò il fitto tessuto di case a corte, vicoli lastricati di chianche e scalinate che ancora oggi incanta i visitatori del centro storico, tra i meglio conservati del Salento.
Guerra e rinascita nel Quattrocento
Il Quattrocento fu per Specchia un secolo drammatico e decisivo. Tra il 1434 e il 1435, durante le guerre per il Regno di Napoli, il paese fu assediato e distrutto dalle truppe del capitano di ventura Giacomo Caldora, alleato di Luigi III d’Angiò e nemico dei Del Balzo, schierati con il principe di Taranto e con gli Aragonesi. La rinascita porta la firma di Raimondo Del Balzo che nel 1452 ripopolò l’abitato devastato; negli ultimi decenni del secolo i Del Balzo provvidero al nuovo incastellamento, ricostruendo la fortezza che, trasformata nei secoli, è oggi il Castello Protonobilissimo-Risolo. Nel 1487 il castello fu ritenuto degno di ospitare Alfonso duca di Calabria con il suo seguito, e nel 1480 il borgo aveva accolto i profughi in fuga da Otranto occupata dai Turchi.
I feudatari
Nei secoli del feudalesimo Specchia passò di mano in mano tra numerose famiglie: dai Monteroni agli Orsini Del Balzo, dai Guarini ai De Capua, dai Ligorio ai Gonzaga, fino ai marchesi Protonobilissimo, in un avvicendarsi di casati che si concluse solo con l’eversione della feudalità nel 1806. Curiosa e significativa, nel Seicento, la presenza di una piccola comunità ebraica che – caso raro – possedeva e coltivava terre. Ogni famiglia feudale ha lasciato la sua impronta nei palazzi e nelle chiese, facendo del borgo un libro di pietra su cui leggere cinque secoli di storia salentina.