Ai margini orientali del centro storico sorge il complesso conventuale dei Francescani Neri, uno dei monumenti più significativi di Specchia. La chiesa e l’annesso convento hanno una data certa: il 1531, anno in cui, come ricorda un’iscrizione, vi si svolse il Capitolo dell’Ordine. Il complesso fu abitato dapprima dai Frati Minori Conventuali e, successivamente, dai francescani detti “Neri” per il colore scuro del saio, denominazione che è rimasta legata per sempre a questo luogo.
La tradizione vuole però che le sue origini siano ben più antiche: si racconta che lo stesso San Francesco d’Assisi, di ritorno dalla Terra Santa intorno al 1210, sostando a Specchia avesse predetto che qui sarebbe sorto un convento dei suoi religiosi.
La chiesa, rinnovata nel Settecento secondo il gusto barocco, conserva tracce dell’impianto tardogotico, riconoscibili nell’arco a sesto acuto della facciata. All’interno, a navata unica, si apre la cappella di Santa Caterina d’Alessandria, eretta nel 1532 e interamente affrescata con le scene della vita e del martirio della santa, il martirio di Sant’Agata, i Santi Medici Cosma e Damiano e una preziosa Madonna di Costantinopoli.
Al di sotto della chiesa si sviluppa la suggestiva cripta, che ne occupa il piano seminterrato: un ambiente raccolto, la cui volta era in origine sorretta da trentotto colonne in pietra leccese, disposte su file regolari, con tracce di affreschi di gusto bizantino. Nel corso del tempo alcune colonne sono andate perdute a causa di atti predatori: il recente restauro conservativo le ha ripristinate con elementi in acciaio, volutamente riconoscibili, a eterna memoria della sottrazione subita.
Nei sotterranei si trova inoltre un frantoio ipogeo, a testimonianza del ruolo che anche le comunità religiose ebbero nell’economia dell’olio: da qui prende avvio la Via dei Frantoi Ipogei, il percorso sotterraneo che attraversa il borgo.
Dopo la soppressione degli ordini religiosi il convento conobbe nuove destinazioni: nel 1885 divenne educandato femminile affidato alle Figlie della Carità, poi orfanotrofio, fino alla chiusura nel 1980. Oggi, restituito alla comunità grazie a un accurato intervento di restauro, l’ex convento è tornato a essere un luogo vivo della cultura specchiese, in cui cinque secoli di storia religiosa, artistica e sociale continuano a raccontarsi ai visitatori.